La Chiesa di Santa Maria in Portico a Fontegiusta fu eretta tra il 1479 ed il 1484 in onore della vittoria di Siena su Firenze nella Battaglia di Poggio Imperiale.
Su progetto di Cristoforo Fedeli da Como, questa chiesa inglobò il portico dell’ufficio della gabella in cui era posta la Madonna di Fontegiusta di Filippo Vanni.
Questa Madonna venne definita come miracolosa da quando nel 1434 l’esule fiorentino Giovanni Gianfigliazzi sopravvisse per intercessione della Madonna dalle profonde ferite a seguito di un’aggressione subita.
Questo meraviglioso dipinto rimase sul posto fino al 1807 quando venne restaurato a causa delle condizioni in cui versava. La Madonna di Fontegiusta di Lippo Vanni è ancora all’interno della Chiesa all’interno di un tabernacolo a forma di tempio scolpito da Lorenzo di Mariano, detto il Marrina, e Michele Cioli da Settignano tra il 1509 e il 1517.
Per quanto riguarda l’interno attuale della chiesa, essa è a pianta quadrata con tre navate divise da colonne e coperta da delle volte a crociera in cui spiccano numerose opere d’arte a partire dalla già citata Madonna di Fontegiusta.
C’è un affresco con l’Assunzione di Maria di Girolamo di Benvenuto, la Natività della Vergine e la Dormitio Virginis.
Sulla parte destra poi della Chiesa, c’è una tela della Visitazione Michelangelo Anselmi, detto lo Scalambrino, e la Incoronazione della Vergine e Quattro Santi di Bernardino Fungai.
A destra dell’altare, ci sono poi la “Visione di un frate Domenicano della Madonna e Gesù Cristo” e il “Beato Ambrogio Sansedoni implorante per la città di Siena” di Francesco Vanni.
A sinistra invece è situata poi un’opera di Bartolomeo Neroni, “La Madonna libera Siena dalla peste” ed una di Baldassare Peruzzi, “La Sibilla Tiburtina vaticinia ad Augusto la nascita del Messia”.
La Chiesa di Santa Maria in Portico a Fontegiusta è molto conosciuta anche per i cimeli che si pensa fossero appartenuti a Cristoforo Colombo che studiò a Siena e che sono raccolti in sagrestia in un piccolo ma interessantissimo museo di cimeli.