Il 1° Palio di agosto di Siena, venne corso il 16 agosto del 1701 su richiesta della contrada dell’Oca per festeggiare la precedente vittoria del 2 luglio.
Venne vinto dalla contrada della Chiocciola e fu dedicato alla Madonna Assunta, anche se era il 15 agosto il giorno preciso dell’Assunzione della Vergine.
Tuttavia il 15 agosto si correva ancora l’antico Palio alla lunga.
Con il tempo, la richiesta del Palio nel giorno del 16 agosto venne fatta da numerose contrade per festeggiare la precedente vittoria di luglio e quindi divenne una consuetudine.
Una particolarità da segnalare è quella del 1703 quando ai fantini fu consentito di utilizzare il nerbo per stimolare il cavallo.
Una seconda data importante che è poi rimasta nella tradizione è quella del 1706 quando venne stabilito che i cavalli non dovessero indossare la sella e che quindi il fantino dovesse cavalcare a pelo.
Nel 1707 vennero decisi degli orari prestabiliti per le prove mentre nel 1712 vennero fissati dei limiti per quando riguarda l’ammontare dei compensi al fantino da parte della singola contrada.
Nel 1714 venne poi stabilito che ogni fantino corresse con la divisa della contrada compreso di stemma mentre il 16 agosto 1713 è l’unico anno in cui a festeggiare furono due contrade contemporaneamente, l’Onda e la Tartuca che arrivarono all’arrivo all’unisono.
Il 1° vero regolamento strutturato del Palio risale al 7 maggio 1721 dove per la prima volta venne fissato in dieci il numero massimo di contrade che potevano partecipare alla medesima carriera.
Un altro elemento importante del regolamento fu l’introduzione del mortaletto, lo sparo tipico che segnala la fine della corsa, sparo che veniva esploso anche in caso di mossa non valida.
Nel 1721 il regolamento previde l’estrazione delle 10 contrade a sorte e la partecipazione di diritto al Palio successivo da parte delle Contrade non estratte.
La prima assegnazione dei cavalli direttamente nel Palazzo Comunale è invece del 1761, mentre è del 1788 l’estrazione a sorte anche dei posti al canape.